Roku 1321 za Jana Lucemburského byla vydána listina Štěpánem z Tetína o vysazení vsi právem zákupným. Ve 14. století Dobříš sloužila jako oblíbené lovecké místo českých králů a Karel IV. dal opevněný lovecký hrádek přestavět kolem roku 1340 (před stavbou hradu Karlštejna) na pevný kamenný hrad. Na lovy sem později jezdili i Janovi potomci. Karel IV. přenesl na dobříšský hrádek nejvyšší lovčí úřad české koruny a připojil k němu třináct panství. Václav IV. povýšil Dobříš na městečko.

Dobříš, město vzniklé u stejnojmenného zámku, Karel IV. je navštěvoval, když v jeho okolí jezdil na lov.

Město Dobříš leží v podhůří Brdské vrchoviny, asi 15 km severovýchodně od Příbrami, 21 km jihojihovýchodně od Berouna, 35 km západně od Benešova a asi 38 km jihojihozápadně od historického centra hlavního města Prahy. Město Dobříš má v současnosti asi 9 000 obyvatel a je druhým největším městem v okrese Příbram. Trhová ves u hradu Dobříši vznikla za vlády Karlova otce, českého krále Jana Lucemburského, jak dokládá listina datovaná k roku 1321 o vysazení vsi právem zákupným. Dobříš sloužila jako oblíbené lovecké místo Lucemburků, na lovy sem jezdil jak Jan Lucemburský, tak později jeho syn Karel IV. Karlův syn, Václav IV. povýšil Dobříš na městečko. Legendární založení osady Dobříš je připisováno Dobřichovi, jenž měl být druhem Praotce Čecha. První věrohodná zmínka o Dobříši se však datuje až k roku 1252. Na konci lucemburského období zasáhly i Dobříš husitské války. Dobříšský hrad byl pobořen a docházelo k zástavám panství. Před rokem 1530, kdy se Dobříš opět stala královským majetkem, se městečko takříkajíc přestěhovalo přibližně o kilometr západně. Roku 1569 byla Dobříš povýšena na město císařem Maxmiliánem II. Třicetiletou válku přečkala Dobříš na české poměry poměrně dobře, zničen však byl kostel a tvrz. Horší dopad měla v 18. století nejprve morová epidemie a posléze i ničivý požár. Přibližně v polovině 18. století naopak započaly práce na pozdně barokním zámku. Dobříš tehdy vlastnili Mansfeldové, potrestaní však dokonce císařovnou Marií Terezií za své nakládání s poddanými (ač hlavním viníkem byl shledán vrchní správce, nikoli sami knížecí majitelé). Ještě v 18. století se panství stalo majetkem rodu Colloredo, zvaného od té doby Colloredo-Mansfeld.