Čáslav se řídila právem jihlavským, obdržela autonomii a mnoho výsad a privilegií, z nichž nejstarší zachované je dáno králem Janem Lucemburským roku 1330. V pozdějších dobách město obdrželo další privilegia Karla IV a jeho syna Václava IV. Podle zákoníku vydaném Karlem (později pojmenován jako Majestas Carolina) patřilo město mezi tzv. Královská města.