Za panování českého krále a později i římského císaře Karla IV. (1346–1378) zažilo město velký rozkvět. Roku 1366 udělil městu právo úplné samosprávy a povýšil je na královské město. Při svém prvním kadaňském pobytu potvrdil Kadaňským 29. května 1367 konání výročního trhu na den Povýšení sv. Kříže (14. září). Když zde pobýval podruhé, povolil 8.září 1374 „obyvatelům města Kadaně zakládat vinice kolem města, jak to činí obyvatelé Pražští“. Karlův syn a nástupce Václav IV. (1378 až 1419) potvrdil městu otcova privilegia a krajskou soudní pravomoc ponechal kadaňským purkrabím. (Na jaře pak město bylo dobyto Pražany).

Kadaň, krásné a turisticky lákavé historické město, potvrdil Karel IV. jako královské město a zařadil mezi nezcizitelná královská města. Císař město také dvakrát navštívil.

Město Kadaň leží prakticky na rozmezí mezi Krušnými horami a Doupovskými vrchy. Kadaň se nachází přibližně 35 km severovýchodně od Karlových Varů, 15 km jižně od státních hranic se SRN, méně než 15 km jihozápadně od Chomutova a přibližně 85 km severozápadně od Prahy. V současnosti má město asi 18 000 obyvatel. V době vlády českého krále a římského císaře Karla IV. město zažilo výrazný rozkvět. Karel Kadaň potvrdil Kadaň královským městem a zahrnul je do nezcizitelného královského majetku (ve svém zákoníku Majestas Carolina). Poté, co Kadaň roku 1362 vyhořela, dostalo se jí od Karla IV. podpory. Roku 1366 městu udělil právo plné samosprávy. O rok později, 29. května 1367, Kadaň sám poprvé navštívil a při tomto pobytu Kadaňským potvrdil právo na jarmark konající se vždy 14. září (tj. na den Povýšení sv. Kříže). V průběhu své vlády stihl císař navštívit město ještě jednou, 8. září 1374, kdy povolil Kadaňským zakládání vinic v okolí města. Příjezd Karla IV. do města dodnes Kadaňští každoročně oslavují jako císařský den (poslední sobotu v srpnu). V lucemburské době bylo město také jedním z center valdenských a mezi významné rodáky z tohoto období patří Mikuláš z Kadaně, jenž se významně podílel na tvorbě staroměstského orloje. Dle nevěrohodné tradice založili Kadaň Keltové jako „Kadan“. První věrohodné zmínky o Kadani jsou datovány na konec 11. století. Roku 1186 byla Kadaň darována řádu johanitů, kteří zde vystavěli i první kostel, dedikovaný sv. Janu Křtiteli. Již před rokem 1261 se Kadaň stala královským městem a vznikl v ní také královský hrad. Jeho první purkrabí, Albrecht ze Žeberka, spravoval celý kraj, a později byl jmenován dokonce nejvyšším maršálkem Království českého. V době husitských válek bylo město dobyto nejprve vojsky husitskými a posléze i vojsky křižáckými. Rozvoj města ve zbytku století má na svědomí zejména Jan Hasištejnský z Lobkovic. Na zahradě jím vystavěného františkánského kláštera došlo rok 1534 k uzavření kadaňského míru mezi katolíky a luterány ve Svaté říši římské. Silné zastoupení luteránů ve městě zapříčinilo v počátcích třicetileté války konfiskace a rekatolizační snahy. Samotná třicetiletá válka, obdobně jako o století pozdější válka o rakouské dědictví, se na Kadani také podepsala. Od konce 18. století až do 20. století došlo v okolí města k opětovnému rozvoji těžby „kadaňské hlinky“. Ve 20. století stojí jistě za zmínku nešťastný incident z roku 1919, kdy došlo ke střetu mezi demonstrujícími Němci, usilujícími o to, být součástí Rakouska, a českými ozbrojenci. Skladbu kadaňského obyvatelstva radikálně změnily Benešovy dekrety, vypovídající z města německou většinu.