Město Chomutov, jež si i přes své těžební a průmyslové zaměření v nedávné minulosti uchovalo historické jádro, patřilo ve středověku řádu německých rytířů, kteří mimo jiné hostili Karlova otce, Jana Lucemburského.

Město Chomutov leží na úpatí Krušných hor na říčce Chomutovce. Ve městě v současnosti bydlí asi 50 000 obyvatel. Chomutov se nachází asi 50 km jihozápadně od Ústí nad Labem, přibližně 15 km od státních hranic se SRN, 45 km severovýchodně od Karlových Varů a asi 80 km severozápadně od Prahy. Karlův otec Jan Lucemburský roku 1335 pobýval v chomutovské komendě řádu německých rytířů. O Chomutově je již v této době řeč jako o městě. Pobyt Jana Lucemburského zřejmě měla připomínat dnes již málo znatelná freska v kostele sv. Kateřiny, zobrazující štít s černým křížem (řád německých rytířů) a královskou korunu. Karel IV. posléze městu Chomutovu udělil řadu obchodních privilegií. Tradice z 16. století sice klade založení města Chomutova do roku 1080, není ovšem opodstatněná. První věrohodná zmínka o Chomutově pochází z roku 1252, kdy bylo město darováno řádu německých rytířů. Ti zde brzy zřídili svou komendu. Řád německých rytířů o město přišel až po bitvě u Grunwaldu na počátku 15. století. Brzy poté bylo město pro svůj příklon ke katolické straně dobyto a drancováno husity. Náboženské poměry v dalším století dobře ilustruje záležitost školství: v polovině 16. století v Chomutově existovala latinská škola, jejímž rektorem byl mimo jiné jakýsi Meissner, konfesí luterán. Také většina obyvatelstva byla v této době luterská. Koncem 16. století však vznikla ve městě jezuitská kolej a luteránská latinská škola tak vzhledem k rekatolizačním ambicím Jiřího Popela z Lobkovic, jež aktuálně Chomutov vlastnil, zanikla. Obyvatelé města proti jezuitům povstali, to však Jiří Popel tvrdě potrestal. Město v raném novověku sužovaly požáry i epidemie moru. Na konci 16. století Chomutov zkonfiskoval císař Rudolf II. a od počátku 17. století byl Chomutov královským městem. V dalším století Chomutov spíše stagnoval, výraznější rozvoj nastal s objevením hnědouhelných ložisek.