Jedná se o jednu z nejdůležitějších staveb Karlovy éry. Spojením levého a pravého břehu se Praha dle představ a přání Karla IV. měla stát obchodním centrem na cestách spojujících jih se severem a východ se západem.

Most je dlouhý téměř 520 metrů dlouhý (vádí se rozměr kolem 516 metrů), jeho šířka je 10 metrů a tvoří ho šestnáct oblouků. Břity pilířů jsou proti proudu zahroceny a před nimi byly za účelem ochrany vztyčeny tzv. ledolamy. Z každé strany most stráží věže, na malostranské straně Malostranská mostecká věž, na protějším břehu Staroměstská mostecká věž, vybudována Petrem Parléřem. Most je třikrát zalomen a proti proudu je naptrně vypouklý. Vozovka je ve své ose vyvýšena, což umožňuje dešťové vodě odtékat kamennými žlaby umístěnými nad vrcholky mostních oblouků. Je obecně známo, že Karlův most není prvním, který v Praze na řece Vltavě stál. Snad každý školák zná most Juditin, avšak ani tento most není první, neboť z písemných zpráv víme, že ještě před prvním kamenným mostem stával přes řeku Vlatvu most dřevěný, který stal někde v prostoru mezi Juditiným a dnešním Mánesovým mostem. Název předchůdce Karlova mostu je spojen s manželkou krále Vladislava I., Juditou, což znamená, že byl postaven někdy v letech 1158 – 1172. Most byl možná srovnatelně široký, avšak v čem byl jeho problém, tak oproti Karlovu mostu dosahoval nižší výšky oblouků A protože byly za vlády Jana Lucemburského stavěny staroměstské jezy, během povodně v roce 1342 stoupla voda výše, než se očekávalo.Vzhledem ke skutečnosti, že Karel IV. chtěl přebudovat. Prahu v centrum své říše, nemělo smysl opravovat původní Juditin most, ale rovnou přistoupil ke stavbě mostu nového. Vzorem se Karlovi stal most v Avignonu, město několikrát navštívil – bylo to tehdejší centrum křesťanského světa, místo, odkud se rozcházely země francouzského krále a císaře římského, a zároveň důležité místo na dopravní tepně, místo s prvním kamenným mostem uvnitř země od ústí řeky Rhôny do moře. Zároveň můžeme říci, že Karlův most má v Čechách „staršího bratříčka“, kamenný most v Roudnici nad Labem, z něhož dnes stojí jen část oblouku. Roudnický most nechal postavit roudnický biskup Jan IV. z Dražic. Také se nechal inspirovat mostem v Avignonu, dokonce si z papežova města již v roce 1318 přivezl stavitele Viléma, který v Čechách vyškolil hned několik dalších nástupců. Mazi jeho učedníky patřil i jakýsi Othlin, nebo Otto, který se měl dle některých pramenů podílet na stavbě Karlova mostu, nebo dokonce měl být autorem projektu. Stavba začal v roce 1357. V té době končily základní opevňovací práce na Novém Městě i na Vyšehradě, zároveň k danému roku (27. března 1357) skončily stavební práce na Karlštejně, a tak bylo možno přesunout velké množství především nekvalifikovaných lidí – pomocných dělníků na stavbu mostu. Stavbu vedl Karlův dvorní stavitel Petr Parléř. Parléř však most nedokončil, dílo z hrubozrnného pískovce bylo hotovo až dva roky po stavitelově smrti, v roce 1402. Most byl stavěn na skalním podloží, a proto byla během stavby zvolena taktika, že pilíře ve skutečnosti stály na dubových pilotech zatížených mlýnskými kameny. Kameny pak stavitelé spojili železnými kramlemi a zalili olovem. Základní kámen položil údajně sám Karel IV. Stalo se tak 9. července roku 1357 v 5 hodin a 31 minut. Tato čísla vytváří vzestupně sestupnou sérii lichých čísel 1 – 3 – 5 - 7 – 9 – 7 – 5 – 3 – 1. Lichá čísla jsou údajně těmi šťastnějšími, než čísla sudá. Podle astrologů nastala v tento den zajímavá konjunkce Slunce se Saturnem, což je výjimečná konstelace, během které je nepříznivý vliv planety Saturnu překonán životodárnou hvězdou sluneční soustavy. Navíc se Slunce objevilo v ascendentu znamení Lva – což je heraldický symbol Českého království. Další údajně magickou stránku projektu a umístění Karlova mostu je situace, kdy na svátek svatého Víta zapadá při pohledu směrem od Staroměstské mostecké věže slunce přímo nad místem, kde odpočívá patron katedrály, svatý Vít. Se stavbou mostu je spojeno několik legend. Jedna z nich vypráví, že do malty byla přidávána vajíčka. Každá obec musela na stavbu mostu dodat formou naturální daně určitý počet vajec. Velvarští radní zaslali vůz s nájkladem vajec, která však byla uvařena !natvrdo“, čímž se na stranu jednu stala vejce pro stavbu nepoužitelná, na stranu druhou potěšila dělníky pracující na stavbě. Velvarští se pak údajně stali terčem posměchu. Vědci v dnešní době potvrdili, že se jedná pouze o legendu, neboť vajíčka nebyla do malty přidávána. V době Karla IV. se stavělo pomocí tzv. „římské malty“, která vzniká tuhnutím a tvrdnutím vypálené směsi křemičitanu a uhličitanu rozmíchané ve vodě. Další legendou je mýtus o Bruncvíkově meči. Údajně má být zazděn v jednom z mostních pilířů. Až bude českému národu nejhůře, má se nad mostem objevit. Most se stal součástí Královské cesty. Každý korunovační průvod dle Karlova korunovačního řádu od korunovace Albrechta II. Habsburského (v roce 1438) po korunovaci Ferdinanda V. (v roce 1836) přes most prošel. Až do roku 1870 se mostu říkalo Pražský. Podnět k přejmenování dal Karel Havlíček Borovský. Na jižní straně na třetím mostním pilíři stála za účelem ochrany mostu Boží muka a proti nim kříž (dnes zde stojí Kalvárie). Postupem času byla na most instalovány další sochařská díla. Někdy se uvádí, že proti kříži stávalo popraviště a právě u kříže se lidé jdoucí po mostě modlili za popravené duše. Každý, kdo přešel přes most, musel zaplatit mýtné. Mýtné vybírali křížovníci s červenou hvězdou, sídlící na Křížovnickém náměstí, kteří měli i za úkol pečovat o dobrý stav mostu. Most měl dle legendy vydržet tisíc let, ale velké povodně ho poškodily v letech ještě během stavby, v roce 1367, kdy došlo poboření jednoho z rozestavěných pilířů. Dále v roce 1432, vzedmutá Vltava most na třech místech protrhla a pobořila pět oblouků. Most se dlouhých sedmdesát jedna let opravoval. Během oprav byl opět narušen, povodní v roce 1501. Po dokončení most dlouho odolával, až do roku 1784, kdy se oblouky ucpaly plovoucími ledy a vory. Jeden z oblouků nevydržel a spadnul. Podobná situace se opakovala v roce 1890, velká voda poškodila tři pilíře a shodila dva mostní oblouky. V letech 1965 – 1978 proběhly rozsáhlé opravy. Opravy pokračovaly ještě v letech 2007 – 2010. Díky opravám a užití techniky most odolal posledním dvěma velkým povodním v letech 2002 a 2013.

V roce 1962 byl most prohlášen Národní kulturní památkou.