Město Opava je místem karlovským, vzhledem k mj. Markétě Opavské - Moravské markraběnce - druhé manželky moravského markraběte Jana Jindřicha. (bratr Karla IV.) a také roku 1362 zde pobýval sám Karel IV.

Počátky osídlení Opavy spadají do 12. století, první zmínka se datuje k roku 1195. Původně se jednalo o kupeckou osadu při brodu na Jantarové stezce. Za Přemysla Otakara I. byla již Opava městem, městská privilegia získala snad v první čtvrtině 13. století. Od konce 13. století se ve městě nacházela mincovna. V 16. století se Opava stala městem protestantským. To se změnilo po třicetileté válce. Již roku 1625 přišli do Opavy jezuité, kteří zde založili gymnázium. Roku 1689 Opavu zachvátil ničivý požár. V 17. a 18. století se Opava stala většinově německým městem, roku 1742 se stala centrem rakouského Slezska. V Opavě se narodil Vladimír Vašek, užívající pseudonym Petr Bezruč.

Za vlády Jana Lucemburského vznikl v Opavě první kupecký dům (roku 1327). Roku 1318 bylo Opavsko předáno Mikuláši II., synovi nemanželského syna Přemysla Otakara II. Mikuláš II. je prvním opavským knížetem, své knížectví přijal v léno od krále Jana Lucemburského. Karel IV. potvrdil, že je opavské vévodství lénem České koruny. Po smrti Mikuláše II. (1365) bylo opavské knížectví (i město Opava) rozděleno na čtyři části náležející čtyřem Mikulášovým synům.