Město bývá nazýváno jihočeskou perlou české renesance a centrum města bylo zapsáno na seznam památek UNESCO. Prudkým stavebním rozvojem procházelo již v době panování Karla IV., možná i proto, že se šlechtický rod Rožmberků snažil vyrovnat lesku císařského dvora.

Pověst vypráví, že v místech dnešního hradu a města byly temné kouty, které při stezce do Rakous obývali loupežníci a lapkové. Pro pocestné a kupce bylo stále hůře, až se tu objevil statečný rytíř Vítek, který hnízdo lapků vypálil a na místě postavil hrad, budoucí Český Krumlov, který měl střežit zemskou stezku i nedaleký brod. Tak jako u jiných hradů, i u Krumlova vzniklo město. Ulice vedoucí k hradu dostala název Latrán. Místní si mysleli, že kvůli lotrům, kteří tu kdysi loupili, avšak pravda je jiná. Pojem latrán se běžně užíval, pochází z latinského latus, neboli bok, tedy boční ulice vedoucí do města. Hrad byl postaven na skalnatém ostrohu nad vltavským brodem a v listinách z roku 1253 se skutečně připomíná jméno Vítka staršího, jenž pocházel z krumlovské větve rodu Vítkovců. Zvenčí byl hrad chráněn příkopem, který první majitelé nechali vylámat do skály. Za příkopem nechali vystavět kamennou hradbu. Vnitřek hradu ukrýval obytný palác, z něhož byl v patře přístup do válcové věže, nechyběla hospodářská stavení. Se souhlasem krále Václava II. převezme krumlovský majetek rod Rožmberků. Zároveň sem přenese centrum své moci. Patrně těsně před nástupem Rožmberků byl dokončen základní vývoj osady pod hradem, která je v roce 1274 připomínána již jako město. V době panování Jana a Karla Lucemburského nechal Petr z Rožmberka nad stávajícím hradem postavit Nový hrad. Součástí hradu se stala gotická kaple svatého Jiří, která však byla renesančně a barokně přestavěna. Tato kaple se stala jedním z míst, kde Rožmberkové po vzoru krále Karla IV. shromažďovali ostatky svatých. Základ Horního hradu tvořil palác, který byl na východním a západním konci uzavřen dvěma hranolovými věžemi. Oba hrady spojoval most přes příkop. Větší stavební změny nastanou až v době pohusitské, které vyvrcholí za Viléma z Rožmberka, kdy se hrad promění v renesanční zámek. Pravděpodobně podle vzoru Karla IV., který v nedalekých Budějovicích nechal během své vlády zesílit hradby, ve stejné době zesilují krumlovské hradby i Rožmberkové. Novými hradbami se zvětšil původní městský okrsek. V hradbách vyrostly nové brány se zdvihacími mosty. Hradební zdi byly opatřeny ochozy s vysunutými hranolovými věžemi. Brány byly sneseny v 19. století. Slavnost ukazování ostatků se stala (řečeno dnešním jazykem) moderní ve druhé polovině 14. století. Rožmberkové získali od Karla IV některé ostatky, a tak se snažili panovníkovi vyrovnat – zavedli shodně s Karlovým zvykem vystavovat ostatky na Novém Městě pražském - tento zvyk i v Krumlově, v konventním kostele minoritů a klarisek, zasvěceném Božímu tělu a Zvěstování Panny Marie. Vystavovaly se ostatky nejen z daru krále, ale i patriarchy akvilejského, nebo pražského arcibiskup. Ostatky byly vsazeny do umně zhotovených relikviářů a uloženy do kaple svatého Jiří na hradě, nebo v cisterciáckém klášteře ve Vyšším Brodě – též založeném Rožmberky. Ostatkové a zároveň božítělové procesí bylo určeno na oktáv, tedy osmý den po vlastním svátku. V Krumlově započal svá studia v českém prostředí Konrád Waldhauser, výmluvný dvorní kazatel od augustiniánů. Studoval tu do roku 1363, kdy byl pozván císařem do Prahy. Stal se farářem v Týnském chrámu. Kázal latinsky a německy, vystupoval proti kupčení s církevními obročími a hodnostmi (tzv. simonie), kupčení s ostatky svatých a neřestem ve společnosti. Máme doloženo, že krumlovský pobyt nebyl náhodný, Rožmberkové se stali prostředníky v jednáních, aby se Waldhauser přestěhoval z Vídně do Prahy. V Krumlově se narodil Jošt z Rožmberka, v prvních třech letech vlády Karla IV. jeho nejvyšší komorník. Mohutná bílá věž kostela svatého Víta je vidět zdaleka, představuje protipól zámku – světské moci. Jedná se o trojlodní budovu, uzavřenu pětibokým presbytářem. První písemný údaj pochází z roku 1329, avšak se předpokládá, že stavba původního jednolodního kostela začala v roce 1317. Avšak malý kostel přestal po několika letech stačit, a tak ještě v roce 1340 začala přestavba vedená Linhartem z Aldenberku. Ve stavbě pokračoval místní stavební mistr Staněk z Krumlova. Proměna malého kostela ve velký majestátný chrám pokračovala po roce 1390. V roce 1350 byl ve městě založen klášter svatého Františka církevního řádu minoritů a klášter klarisek svaté Kláry. Mužský i ženský řád měly své areály, společným se stal kostel Božího těla na Latráně. Kláštery založil Petr z Rožmberka. Postupně byl areál nejprve pozdně goticky a později barokně upravován. Součástí areálu byl kostel Božího těla a Panny Marie Bolestné, vysvěcený v roce 1358, vystavěný pravděpodobně s plochou dřevěnou střechou. Z původního kostelíka (nebo možná větší kaple), založených kolem roku 1334 Petrem z Rožmberka jako součást rožmberského panského špitálu, zůstaly gotické konstrukce a detaily. Samotná budova špitálu byla postavena nejspíš do roku 1317 a stala se vzorovou pro další špitály na panství Rožmberků. Kostel svatého Jošta prošel zásadní renesanční přestavbou. V roce 1598 byl přesvěcen svaté Trojici a předán protestantům.